NAMA : CLARA SANDISTA ZULFIARNI
NIM : A1C110034
MATA KULIAH : KIMIA BAHAN ALAM
SKS : 2
DOSEN : Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU : 22-29 Desember 2012
1). Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.
Jawaban :
Senyawa terpenoid kebanyakan bebas dalam jaringan tanaman, tidak terikat senyawa lain. namun banyak juga yang terdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan beberapa terikat dengan protein.
Triterpenoid diturunkan dari isoprenoid asiklik skualen (C30H50), komponen utuh dari minyak ikan, minyak vegetable, jamur.
Berbagai triterpenoid organisme merupakan prekursor langsung hidrokarbon dalam fosil sedimen dan minyak bumi.
Secara umum biosintesis terpenoid terjadi melalui tiga reaksi dasar :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat,
2. Penggabungan ekor dan kepala 2 unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, dan poli-terpenoid,
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20.
Dari reaksi dasar biosintesis tersebut faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak adalah proses yang no 3. Dimana dengan penggabungkan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 akan menghasilkan triterpenoid dan juga steroid.
2). Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda !
Jawaban :
Flavonoid berasal dari kombinasi antara jalur shikimat dan jalur asetat-mevalonat. Kerangka dasar terdiri atas 15 atom kabon yang membentuk susunan C6-C3-C6. Kerangka dasar karbon dengan 15 atom C dengan 2 cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) membentuk susunan C6-C3-C6.
Mengandung sistem aromatik yang terkonyugasi sehingga menunjukkan pita serapan kuat pada daerah spektrum UV dan spektrum tampak. Kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR dalam penentuan struktur flavonoid adalah berdasarkan spektrumnya yakni terdiri dari 2 maksimal yaitu pada rentang 240-280 nm (PITA II) dan 300-550 nm (PITA I). Senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3 diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin sering disebut flavonoid utama karena banyak ditemukan dialam.
Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak dan lazim ditemukan.
FLAVON
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman
FLAVONOL
3). Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid !
Jawaban :
Dalam isolasi alkaloid misalnya
saja menggunakan asam amino, dasar penggunaan reagen asam amino tersebut adalah
bertujuan sebagai penyedia kedua atom nitrogen dan berbagai dasar kerangka
allkaloid.
Contohnya :
- Alkaloid berasal dari Ornithine (pyrrolidine dan alkaloid tropane),
- Alkaloid berasal dari Lysine (Piperidina, Quinolizidine, dan alkaloid
Indolizidine),
- Alkaloid berasal dari phenylethylamines Tirosin ( sederhana
tetrahydroisoquinoline, dimodifikasi benzyltetra-hydroxyquinoline,
Phenethylesoquinoline, Amaralidaceae alkaloid),
- Alkaloid berasal dari Asam
nikotinat (Piridin alkaloid)-Tembakau.
4). Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohny !
Jawaban :
Biosintesis biasanya berarti suatu integrasi dari dua atau lebih elemen yang ada di dalam suatu bahan alam dan menghasilkan suatu hasil yang baru. Hasil akhir dari suatu proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia dan menghasilkan suatu struktur dari suatu senyawa yang diinginkan.
Isolasi yaitu mengambil suatu senyawa yang terdapat pada alam melalui proses dan perlakuan tertentu. Dari proses isolasi kemudian di identifikasi hasil yang didapatkan dari isolasi tersebut kemudian dilakukan penentuan strukturnya melalui UV, IR, MS ataupun NMR.
Jadi, antara Biosintesis, metode Isolasi dan penetuan struktur sangat berkaitan. Setelah dilakukan biosintesis didapatkan struktur suatu senyawa, setelah itu dilakukan isolasi dari suatu senyawa bahan alam dan ditentukan strukturnya. Dari penentuan struktur didapatkan koordinat sinyal dari senyawa tersebut dan bisa ditentukan apakah senyawa tersebut sama strukturnya dengan hasil biosintesis.
Contohnya :
Isolasi daun tapak liman.
Steroid diisolasi dengan metode soklet dengan heksana sebagai pelarut, kemudian diperoleh ekstrak n-heksana dan ampas. Ekstrak dipekatkan dengan menguapkan pelarut, ekstrak pekat yang dihasilkan kemudian di uji dengan pereaksi Lieberman Buchard dan ditandai warna biru yang berarti positif mengandung Steroid. Dilanjutkan dengan KLT untuk pwmisahan steroid dari komponen kimia lain dengan elluen yang cocok yaitu relative baik dengan eluen n-heksana - etilasetat kemudian di kromatografi kolom.
Diidentifikasi secara UV dan IR, dari karakteristiknya menunjukkan senyawa hasil isolasi merupakan senyawa steroid yang mengandung gugus metil dan ikatan rangkap yang tidak berkonyugasi sesuai data berdasarkan struktur yang didapat melalui biosintesis.